Mantan manajer Jose Mourinho, bankrolled oleh jutaan pemilik Roman Abramovich, membawa judul pertama ke Stamford Bridge selama 50 tahun ketika The Blues mengangkat trofi pada 2005. Chelsea hanya menjadi tim kedua untuk memenangkan back-to-back gelar Liga Primer ketika mereka merebut itu setahun kemudian. Mourinho meninggalkan klub dengan kesepakatan bersama pada September 2007.Meskipun Chelsea mencapai final Piala FA pada tahun 1994, mereka hampir tidak mengatur dunia turun di hari-hari awal mereka Premier League. Ruud Gullit menjadi manajer pada tahun 1996 dan mengarahkan Blues ke kemenangan Piala FA pada tahun 1997, sementara penggantinya Gianluca Vialli dipandu tim untuk kemenangan di Piala Liga dan Piala Eropa Cup Winners 'Cup pada tahun 1998.
Tak lama setelah itu, dia memimpin tim ke Piala Super Eropa setelah menang 1-0 atas Real Madrid. Piala FA diikuti pada tahun 2000. Vialli digantikan oleh Claudio Ranieri pada tahun 2000 dan ia memimpin Chelsea ke final Piala FA penampilan di tahun 2002.
Miliarder Rusia Roman Abramovich membeli Blues untuk £ 140 juta. Setelah meraih satu musim, ia ditunjuk sebagai manajer Chelsea Mourinho baru dan ada sukses instan. Pada tahun 2005, Chelsea menjuarai Liga Utama Inggris Barclays dan Piala Liga, bersama dengan penampilan Liga Champions semi final.
Dan Mourinho mempertahankan mahkota Premiership Barclays tahun setelah, setara sendiri klub Liga Premier rekor dari 29 menang mengatur musim sebelumnya. Mereka liga runner-up di 2006/07 dan juga mengklaim Piala FA dan Piala Liga ganda.
Mereka juga runner-up dalam kampanye 2007/08, tapi kali ini Mourinho telah meninggalkan klub. Ia digantikan oleh Avram Grant yang memimpin Blues ke final Liga Champions dan Piala Carling.
Grant meninggalkan Stamford Bridge pada akhir musim ini dan digantikan oleh Luiz Felipe Scolari yang ditugaskan dengan membawa gelar kembali ke klub.Namun ia dipecat pada bulan Februari 2009 dan digantikan oleh Guus Hiddink yang mengambil dikenakan biaya sampai akhir kampanye sambil terus pelatih Rusia sisi nasional. Dia memimpin The Blues keberhasilan final Piala FA, mengalahkan Everton 2-1.
Keputusannya untuk tetap dengan Rusia melihat Chelsea membawa AC Milan mantan pelatih Carlo Ancelotti yang menikmati musim pertama yang menakjubkan dalam sepak bola Inggris, Chelsea untuk membimbing judul Barclays Premier League di beberapa gaya. Mereka memukul 103 gol untuk menetapkan rekor baru Liga Premier mencetak gol dengan Didier Drogba 29 bentukan mengklaim Barclays Boot Emas. Hanya seminggu kemudian, mereka menambahkan Piala FA ke lemari piala pernah memperluas mereka.
Musim berikut ini tidak begitu sukses. Pertahanan mereka dari Piala FA berakhir dengan kekalahan putaran keempat ke Everton, saat kampanye liga mereka tergagap setelah awal yang menjanjikan. Tersingkir dari Liga Champions oleh Manchester United, The Blues juga gagal mengatasi mereka di Barclays Premier League, dan dipaksa untuk melepaskan status mereka sebagai juara karena mereka Setan Merah merebut gelar. Musim meraih satu berakhir dengan kepergian Ancelotti pada hari terakhir.
